LAS COMUNICACIONES:
En el siglo XV las villas de Alcazar y Villafranca sostuvieron varios pleitos por hacer amojonamiento entre los términos de las Casas Donadio de Juan de Arias y el termino de Villafranca. La citadas casas eran entonces de Cristóbal Díaz de los Marotos y hermanos, quienes no aceptaron la repartición hecha por Gil Pérez.
En el Privilegio de Villazgo de Villafranca, otorgado en 1.557, se habla de la extensión de su termino: 2 leguas de ancho, y 2 y media de largo.( 1 legua equivale a 5.572 metros y 7 decímetros).
En el siglo XVI se hizo el apeo del sitio del Velador y en el siglo XVII se volvía a hacer, localizándose en la zona suroeste del pueblo, del Camino del Monte al Camino de Madridejos.
La jurisdicción y termino de Villafranca de los Caballeros, en el siglo XVIII era de dos leguas, por cualquier sitio que se mirase.
Este termino limita al norte con el de Villacañas- a 4 leguas de Villafranca-, al este con el de Alcazar de San Juan- a 2 leguas de Villafranca- y Quero- también a dos leguas-, al sur con el termino de Herencia- a 1 legua de Villafranca-, y al oeste con el de Madridejos y el de Camuñas.
En el sigloXIX, el termino de nuestra villa quedo reducido a media legua o a una.
Según Moreno Nieto, la extensión de este termino en 1.974 era 106 km cuadrados.
En carreteras, hay de distinguir: una carretera comarcal que va a Toledo a Albacete y que pasa por el Riato, y dos carreteras locales, una de Villafranca de los Caballeros a Miguel Esteban y otra de Villafranca a Villacañas.
Dentro del termino de Villafranca lo que mas predomina son los camino, sobre todo los secundarios. Solo existe un camino principal y el Camino Vecinal de Villafranca a Herencia- hoy convertido en carretera local-. Entre los caminos secundarios cabe señalar: Camino de Tembleque llamado en el siglo XVIII Camino de San Cristóbal- por conducirnos a esa ermita-, Camino de Madridejos, Camino de Madrid, Camino de Las Lagunas, Camino de Los Marotos, Camino del Salobral, Camino de los Silos, etc.
Los carriles, por lo general, son anchos y polvorientos. De entre ellos, hay que destacar como mas significativos: Carril de la Cañada de González, Carril del Navajo, Carril de Valdemaria, etc,. Estos carriles solían tener sus pozos en sus bordes.( Hoy día están arreglados y por donde los tractores y remolques transitan de maravilla).
De las cañadas, la mas conocida y seguro la mas primitiva, es la Cañada de la Casa de las Dueñas del Torrejón, antigua vía pastoril para los ganados trashumantes.