Los primeros pobladores de Villafranca fueron los iberos, celtas y celtíberos, cuestión indiscutiblemente cierta, sobre todo, después de haberse llevado a cabo varias excavaciones en el yacimiento ibero del Palomar de Pintado, cuya antigüedad data de los siglos VII y VI antes de Cristo. Este yacimiento de la Edad de Hierro es el único existente en el interior de la Península.

Los celtíberos se asentaron en el sitio actualmente llamado "Los Marotos" que antes fueron conocidos por las Casas de Juan Arias, ignorándose que nombre pudiera tener la villa en aquellos tiempos. Existen otros lugares como el "Cerro Tirez" donde se han visto restos celtíberos.

  Fenicios y Griegos fueron los comerciantes del Mediterráneo, que al llegar al Levante español entraron en contacto con estas tribus ibéricas. De ahí los vasos y ánforas de origen ático que se han encontrado.

Bajo la denominación romana, en la ribera del río Amarguillo, vivieron los que quizá puedan llamarse los primeros pobladores, y de hecho existen vestigios de una villa romana cerca del poblado y la necrópolis ibérica. Aquí se crearon huertas y moradas que al llegar los godos, pasaron a poder de éstos, siendo propiedad después del célebre Conde Don Julián, que fue señor de todos los terrenos regados por el río Amarguillo desde su nacimiento en Sierra Calderina. Esto ocurría en el siglo VIII, momento en que los árabes invadieron estas tierras, tras vencer al último Rey visigodo Don Rodrigo en la batalla del río Guadalete (año 711).

Al ser conquistada Toledo a los árabes, durante la Reconquista por el Rey Alfonso VI el año 1085, y recobrada de nuevo para la cristiandad la vieja capital visigoda, se recupera Consuegra y el pueblo pasa a depender de éste, que era sede de los Caballeros de la Orden de San Juan, tomando entonces el título de Villafranca de los Caballeros.

Los naturales del pueblo tomaron parte en la Batalla de las Navas de Tolosa, en el año 1212, por lo cual y a su leal comportamiento el Rey Alfonso VIII les concedió el título de "Lealtad".

Llamase Villafranca porque al principio de poblarse fue declarada "Franca" por seis años y se pobló hace 231 años. La licencia para su población se dio el 29 de mayo de 1344 por Juan Pérez, Prior de León de la Orden del Hospital de San Juan (Relaciones de Felipe II) la población de esta Villa fue posterior a la de los pueblos vecinos, que lo fueron en el siglo XIII. Su retraso de debió, bien a que había muy poca población, o bien a que por parte del Prior de León, hubiere alguna resistencia para su concesión. Según la tradición oral esta villa surgió junto a una posada al borde del camino de Alcázar a Consuegra y en el cruce de los ríos Riansares y Amarguillo. La posada era propiedad de una mesonera llamada "Chela" y de ahí que a los naturales de Villafranca les llamen "Cheleros".

La segunda parte del nombre "de los Caballeros", puede tener dos explicaciones. O bien que por pertenecer a la Orden de los Caballeros de San Juan y por abreviar se quedase en Villafranca de los Caballeros y de no abreviarse, habría que añadir "de la Orden de San Juan" a su nombre actual. O porque en la Villa se reunían los caballeros representantes de las demás villas limítrofes y al darles el turno de intervenir, se decía ... puede hablar el caballero de ...

En el año 1545 y en virtud de la contribución que este pueblo prestara para las Guerras de Flandes, el Emperador Carlos V, otorgó a este pueblo el título de "Villa" señalándole plena jurisdicción civil y criminal dentro de su término, concediéndole diversos privilegios como: eximirla de la jurisdicción de Consuegra, libre elección de los Alcaldes, reconocimiento de su término, su delimitación y se le reconoce su independencia en lo judicial del Priorato, etc.

Parece que a pesar del privilegio de "Villa" concedido por el Emperador Carlos V, a petición de los dos alcaldes del lugar, las autoridades de Consuegra continuaron ejerciendo jurisdicción sobre el pueblo por lo que los vecinos acudieron otra vez al Rey, entonces Felipe II, entablando un pleito ante la Cancillería de Granada, el cual fue resuelto a favor de esta Villa. La carta de privilegio fue otorgada el 10 de Diciembre de 1557, en la ciudad de Valladolid y firmada por la hermana del Rey Felipe II, Doña Juana de Austria, Princesa de Portugal.  

  Al morir el último Rey de los Austrias, Carlos II, sin descendencia, tiene lugar la Guerra de Sucesión Española (1700 - 1713), disputándose el trono español, el Archiduque Carlos, hijo del Emperador de Alemania y Felipe de Anjon, nieto del "Rey Sol" Luis XIV de Francia, de la dinastía de los Borbones. En esta Guerra de Sucesión este pueblo luchó al lado del monarca Felipe de Anjon, por lo que éste en 1717, le concede a la villa el título de "Fiel" y otros privilegios. Este Rey fue Felipe V, primero de la dinastía de los Borbones en España.

  En el año 1788 debido a las inundaciones de las calles del  pueblo, el Infante Don Gabriel hijo de Carlos III y Gran Prior de la Orden de San Juan, se abrió el actual cauce del río Amarguillo, construyendo un primer malecón a 1300 metros del pueblo, que llamaron "atajadero". A pesar de este desvío del río y de construirse el puente del Camino Real (puente Herencia) sobre el río (año 1791) y de levantarse un espadón de tierra desde los caminos "alto y bajo Camuñas" hasta la zanja (año 1800) siguieron las inundaciones.

Por último, citar la evolución del número de habitantes de este pueblo eminentemente agrícola, y de la cual se puede hacer un estudio poco significativo por la escasez de datos. A título de curiosidad se puede citar que en 1557 había en el pueblo 377 habitantes, en 1850 había 1.900 habitantes, a principios del siglo pasado eran 3.700, en 1960 había 5.765, en 1990 sobrepasaban los 5.500 y en el 2002 eran 5.262 cheleros.

Los siglos XIX y XX se pueden considerar ya historia reciente, pudiéndose encontrar ésta en los libros de nuestras bibliotecas, y sobre todo en el saber tradicional de nuestros mayores, que nos pueden relatar lo que sus padres y abuelos les contaron.